ディップ株式会社は、アルバイトとして働くことが可能になる高校生を対象に、学生として働くことの意義や、仕事探しの正しい知識を学ぶ機会として「高校生 啓発授業プロジェクト」を実施している。第一弾として正則学園高等学校（東京都千代田区）の2年生230名を対象に、2月20日に出張授業を行った。
前半は、働くこと・闇バイトに関する講義により生徒の知識を高める授業。後半はSNS上で展開される闇バイトの情報に対するリテラシーを高めるためのクイズを実施し、高校生が闇バイトの危険から身を守ることを学べる内容に。前後半を通して、講師はディップ株式会社の堤花野さんが担当した。
前半の授業で、闇バイトを知っているか聞かれた際、ほとんどの生徒が手を挙げていた。一方で、闇バイトとは何かについて説明できるかを聞かれると、ほとんどの生徒が手を挙げられなかった。生徒たちの反応を見て、堤さんは「今日学びましょう」と呼びかけた。また、闇バイトとは「犯罪実行者の募集」であるとし、「SNSやインターネット掲示板に、仕事の内容を明らかにせずに高額な報酬の支払いを示唆するなどして犯罪の実行者を募集する掲載がある」と説明した。
さらに、主な闇バイトの種類も紹介。現金・キャッシュカードなどを受け取る役の「受け子」、電話をかけてだます役の「かけ子」、だまし取ったキャッシュカードで現金を引き出す役の「出し子」、特定の物を指定された場所に届ける役の「運び屋」などが挙げられ、注意喚起が行われた。
ほかにも、闇バイトに関与しないために重要な以下の4つの項目を解説。闇バイトの見分け方、正しいアルバイト求人の探し方、高校生が働くときの法律やルール、闇バイトに関する相談先（警察）が、堤さんによって説明された。
授業後半で行われた「闇バイト募集クイズ」は、2つまた3つのバイト募集の内容（ダミー）を見て、生徒たちが闇バイトの可能性がある情報を当てるというもの。闇バイトはSNSで募集されることが多いことから、SNSに掲載またはDM（ダイレクトメッセージ）で送られてきた想定の内容が出題された。
正解となる闇バイト募集の文面には「段ボールを運ぶだけ！簡単なお仕事です 最低1件5万円から支給 簡単に稼げます！」や「1時間以内の作業で即日高額払い。口座買取8万円～ 今だけどこよりも高く買い取ります」などの記載があった。
これらの文面は、具体的な仕事内容が不明、異常に給料が高額、銀行口座の買取は違法などの理由で闇バイトの可能性が高い募集である。クイズでは多くの学生が闇バイト募集の選択肢の方に挙手し正解を選んでいて、前半の授業による理解度の向上が表れていた。
